Structure, Properties, Application and Development Prospect of Chlorotrimethylsilane (HC-ZM3068)

    En la molécula de trimetilchlorosilano, los átomos de silicio están conectados con tres grupos metilo y un átomo de cloro mediante un solo enlace, que se encuentra en una configuración tetraédrica aproximada, con un ángulo de enlace cercano a 109.5 °, y es una especie de compuestos de organoosilicones importantes con un amplio rango de valores de aplicación en muchos campos.

I. Productos

Nombre químico: clorotrimetilsilano

Alias: cloruro de trimetilsililo/cloruro de trimetilo

Nombre en inglés: clorotrimetilsilane

Fórmula molecular: C3H9CLSI

Peso molecular: 108.64

CAS: 75-77-4

Grados extranjeros correspondientes:

Fabricantes extranjeros conocidos:

Como miembro importante de la química de los organosilicones, el trimetilclorosilano tiene propiedades químicas únicas y un amplio valor de aplicación. No solo se puede utilizar para la preparación de varios compuestos de organosilicones y materiales de organosilicio, sino que también puede usarse como reactivo de reacción para participar en una variedad de reacciones de síntesis orgánica, y ha estado ocupando una posición importante en la producción industrial y la investigación científica.

En los últimos años, con el continuo progreso de la ciencia y la tecnología y el desarrollo profundo de varios campos, sus campos de aplicación también se están expandiendo e innovando.

Indicadores físicos y químicos:

II. Principios de reacción:

El trimetilchlorosilano tiene un átomo de cloro reactivo en el átomo de silicio y, por lo tanto, puede participar en un amplio rango de reacciones en la síntesis orgánica, especialmente las reacciones de sustitución y condensación nucleófílicas.

Sustitución nucleofílica:El enlace de silicio-cloro en trimetilchlorosilano hace que el átomo de cloro sea un buen grupo de salida debido a su alta polaridad. En presencia de reactivos nucleofílicos (por ejemplo, agua o alcoholes), el átomo de silicio es susceptible al ataque por reactivos nucleófilos, lo que resulta en reacciones de sustitución nucleófila. 

Ejemplo:

Ø Reacciona con agua para formar trimetilsilanol ((CH3) 3sioh);

Ø Reacciona con alcohol para formar trimetilsilil éter ((CH3) 3sior).

Estos tipos de reacciones se utilizan en la síntesis orgánica para la introducción (por ejemplo, protección hidroxil o amino) y la eliminación de grupos protegibles, y juegan un papel importante, especialmente en la síntesis de varios pasos.

Reacción de condensación: Debido a su alta reactividad, el enlace de silicio-cloro en trimetilchlorosilano puede condensarse con una variedad de compuestos que contienen grupos hidroxilo o amina para producir enlaces de silicio-oxígeno o silicio-nitrógeno, y este tipo de reacción de condensación es una forma importante de preparar materiales funcionales basados en silicio. 

Ejemplo:

Condensación con compuestos hidroxilo para aplicaciones en la síntesis de polímeros de siloxano y compuestos de éter de silicona funcionalizados.

Ejemplo: reacción con dioles o polioles para formar cadenas de siloxano o silóxidos reticulados:

(CH3) 3Sicl+HO-R-OH → (CH3) 3SI-O-R-O-SI (CH3) 3+2HCL

Condensación con compuestos de amina, utilizados en la preparación de catalizadores a base de silicona, intermedios de fármacos y productos químicos especializados. Ejemplo: Reacción con compuestos de amina para formar trimetilsilamina ((CH3) 3SI-NR2):

(CH3) 3Sicl+R-NH2 → (CH3) 3SI-NHR+HCL

Condensación (reacción de reticulación) con compuestos polihidroxi para formar polímeros de silicona-oxígeno reticulados utilizados en productos como recubrimientos sintéticos, adhesivos, siliconas y repelentes de agua.

La condensación con anhídridos o ésteres produce compuestos de éster de silil, que se utilizan en la síntesis de reactivos especializados de silano.

(CH3) 3Sicl+CH3COO-R → (CH3) 3SI-OCOCH3+R-CL

Las reacciones de condensación son un tipo importante de reacción para los trimetilclorosilanos, especialmente en la preparación de óxidos de silicio, nitruros de silicio y derivados funcionalizados con organosilicio. Estas reacciones se usan ampliamente en síntesis orgánica, ciencia de los materiales, desarrollo farmacéutico y catálisis industrial.

Intercambio de halógeno: el trimetilchlorosilano se puede intercambiar halógeno con otros compuestos halogenados para producir otros halosilanos de trimetil (por ejemplo (CH3) 3SIF): (CH3) 3SICL+KF → (CH3) 3SIF+KCL

Introducción del grupo protector: el trimetilchlorosilano a menudo se usa como un grupo protector para proteger a grupos funcionales como los alcoholes y los fenoles de que se interfieran en reacciones posteriores a través de la formación de enlaces de silil éter.

Acoplamiento catalítico: bajo la acción de los catalizadores (como el platino, el paladio y otros catalizadores de metales nobles o ciertos catalizadores organometálicos), el trimetilclorosilano puede reaccionar con otros silanos o compuestos orgánicos en una reacción de acoplamiento, generando nuevos compuestos de organosilicona a través de la ruptura y la formación de enlaces químicos. Este tipo de reacción tiene un valor de aplicación importante en la química de los organosilicones y la ciencia de los materiales, y se puede utilizar para preparar una variedad de materiales de organosilicio con propiedades especiales.

Reacción de Grignard: el trimetilchlorosilano también se puede reaccionar con reactivos Grignard (por ejemplo, R-MGX, donde R es un grupo de hidrocarburos y X es un halógeno). En este proceso, el grupo de sililo (es decir, trimetilsililo) se transfiere para producir el compuesto de trimetilsililo correspondiente y los subproductos como el cloruro de magnesio. Este tipo de reacción generalmente debe llevarse a cabo en condiciones anhidros y libres de oxígeno para evitar reacciones laterales. Al reaccionar con reactivos Grignard, el trimetilchlorosilano puede introducir grupos de hidrocarburos específicos, enriqueciendo aún más la variedad de compuestos de organosilicio y áreas de aplicación.

Ⅱ. Amplia gama de áreas de aplicación:

Industria química: Trimetilchlorosilano se utiliza principalmente como materia prima e intermedia de síntesis orgánica en la industria química para preparar muchos tipos de compuestos de organo.. Por ejemplo, hexametildisiloxano (éter de silicona), hexametildisilazano, trimetilcyanosilano, aceite de silicona, polisilicona, agente de tapa de aceite de silicona metílica, etc. Además, se puede aplicar en el campo de la preparación de Polysilicon.

La estructura molecular del trimetilchlorosilano contiene tres grupos metilo que se extienden externamente, y esta característica estructural le permite usarse como agente de limitación para regular y controlar el peso molecular de los polímeros durante la síntesis de polímeros de los organosilicones. Especialmente en la producción de aceite de silicona, puede regular efectivamente el peso molecular y el rendimiento del aceite de silicona al reaccionar con los grupos activos al final de la cadena molecular del aceite de silicona para formar una estructura de limitación estable. El trimetilchlorosilano tiene una amplia gama de aplicaciones como agente de limitación.

Campo farmacéutico: El trimetilchlorosilano se puede utilizar para preparar intermedios farmacéuticos como el ácido 7-aminocephalosporánico (7-ACA), que a su vez puede usarse para producir antibióticos de cefalosporina.

Otros campos: El trimetilchlorosilano también se puede usar en el campo de las especias, reactivos para el análisis de cromatografía de gases, etc.

Preparación de productos químicos especializados: El trimetilchlorosilano también se usa en la preparación de una variedad de productos químicos especializados, como tensioactivos, retardantes de llama, etc.

Aplicaciones innovadoras en los últimos años

Modificación de nanomateriales: Se utiliza para modificar la superficie de las nanopartículas para mejorar la dispersión e hidrofobicidad del material, ampliamente utilizada en recubrimientos y lubricantes de alto rendimiento.

Materiales interfaciales funcionalizados: Utilizado como modificadores interfaciales para baterías y materiales semiconductores para mejorar la durabilidad y el rendimiento de los dispositivos electrónicos.

Modificadores catalíticos en química verde: Se utiliza como modificadores de catalizador eficientes en la síntesis verde para mejorar la eficiencia catalítica y la selectividad.

Preparación de superficies de autolimpieza: Utilizando sus propiedades hidrofóbicas para formar superficies resistentes a las manchas y el agua en áreas como materiales de construcción y vidrio de ventana automotriz.

Materiales avanzados de almacenamiento de energía: Tratamiento de superficie de materiales a base de silicio para baterías de litio-silicio para mejorar el rendimiento del ciclo y la estabilidad de las baterías.

Recubrimiento biónico: Al combinarse con compuestos especiales de organosilicio, se realiza un recubrimiento superhidrofóbico similar a la superficie de una hoja de loto, que se usa en los campos de antimicrobianos y anticorrosión.

Ⅲ. El camino a seguir

Proceso ecológico: Optimice la tecnología de producción y aplicación de trimetilchlorosilano para reducir el impacto ambiental de los subproductos como el cloruro de hidrógeno.

Químicos electrónicos de gama alta: Desarrollo de silanos de grado electrónico de mayor pureza junto con las necesidades del campo de semiconductores.

Nuevos materiales de silicona: Explorando aún más sus aplicaciones funcionalizadas en biónicos, almacenamiento de energía y campos médicos.

En los últimos años, con el continuo progreso de la ciencia y la tecnología y el desarrollo profundo de varios campos, los campos de aplicación de trimetilchlorosilano también se están expandiendo e innovando.

Nuevo campo de energía: Con la escala de expansión de la industria electrónica de la industria electrónica de China y la industria de la energía solar, así como el rápido desarrollo de la nueva industria de generación de energía energética, la demanda de trimetilchlorosilano, como una de las materias primas importantes para los compuestos de los organosilicones, está aumentando. Especialmente en el proceso de fabricación de paneles solares, el trimetilchlorosilano se puede utilizar para preparar materiales a base de silicio de alto rendimiento para mejorar la eficiencia de conversión y la estabilidad de los paneles solares.

Campo de protección del medio ambiente: El trimetilchlorosilano también tiene aplicaciones potenciales en el campo de protección del medio ambiente. Por ejemplo, puede usarse como degradador o adsorbente de ciertos contaminantes orgánicos para el tratamiento de sustancias nocivas en aguas residuales industriales o gases de escape. Además, debido a su buena volatilidad y reactividad, el trimetilchlorosilano también se puede utilizar para preparar ciertos materiales o catalizadores altamente eficientes ambientalmente amigables.

Ciencias de los materiales: En el campo de la ciencia de los materiales, el clorotrimetilsilano se puede utilizar para preparar nuevos materiales con propiedades especiales. Por ejemplo, por copolimerización o reacción de reticulación con otros compuestos, se pueden preparar nuevos materiales de silicona con alta resistencia, alta resistencia, alta resistencia al calor o alta resistencia a la corrosión. Estos materiales tienen una amplia gama de aplicaciones en la fabricación aeroespacial, de automóviles, electrodomésticos electrónicos y eléctricos y otros campos.

Ⅳ. Resumen:

Como un importante compuesto de organosilicón, el trimetilchlorosilano tiene una amplia gama de valor de aplicación en muchos campos. En los últimos años, con el continuo progreso de la ciencia y la tecnología y el desarrollo profundo de varios campos, sus campos de aplicación también se están expandiendo e innovando. En el futuro, se espera que el clorotrimetilsilano desempeñe un papel importante en más campos y haga mayores contribuciones al progreso científico y tecnológico y el desarrollo social de la humanidad.

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