El clorometiltrietoxisilano es un importante compuesto organosilícico con estructura y propiedades moleculares únicas y se utiliza ampliamente en muchos campos.
Nombre químico: clorometiltrietoxisilano
Nombre en inglés: clorometiltrietoxisilano
Número CAS: 15267-95-5
Fórmula molecular: C7H17ClO3Si
Peso molecular: 212,75
Ⅰ. Introducción del producto
En la estructura molecular del clorometiltrietoxisilano, el átomo de silicio es el núcleo, un enlace covalente está conectado al grupo clorometilo (-CH₂Cl) y los tres enlaces covalentes restantes están conectados al grupo etoxi (-OCH₂CH₃), formando así una configuración tetraédrica típica.
Parte clorometilo: el átomo de carbono está conectado al átomo de silicio y el átomo de cloro está conectado al átomo de carbono mediante un enlace simple. Debido a la gran electronegatividad del átomo de cloro, el grupo clorometilo presenta una cierta polaridad. El átomo de oxígeno del grupo etoxi, con su único par de electrones, puede formar un enlace covalente estable con el átomo de silicio. Al mismo tiempo, la configuración espacial general del grupo etoxi también afecta las propiedades físicas y químicas del clorometiltrietoxisilano.
Esta estructura única hace que el clorometiltrietoxisilano tenga un importante valor de aplicación en la química del organosilicio y la ciencia de los materiales, especialmente en los campos de modificación de superficies, adhesivos, síntesis de resinas de silicona, etc., mostrando propiedades únicas, dando al clorometiltrietoxisilano características de rendimiento que son diferentes de otros compuestos de silano.
Propiedades físicas:
| naturaleza | parámetro |
| Apariencia | Líquido transparente incoloro |
| Densidad (g/cm3 25℃) | 1.022 |
| Índice de refracción (n 25D) : | 1,4050 -1,4150 |
| Punto de ebullición℃ | 175 |
| Punto de inflamación | 47 ℃-taza cerrada |
Propiedades químicas y análisis de solubilidad:
Propiedades químicas
Reacción de hidrólisis: bajo la acción del agua, el grupo etoxi del clorometiltrietoxisilano se hidroliza fácilmente para generar silanol y liberar etanol. En condiciones limitadas de catálisis de agua o ácido-base, el silanol se condensará aún más para formar polímeros de siloxano. Esta propiedad es crucial en aplicaciones en los campos de recubrimientos y adhesivos. Controlando el grado de reacciones de hidrólisis y condensación, se pueden preparar materiales con diferentes estructuras y propiedades.
Reacción de sustitución nucleofílica: el átomo de cloro en el grupo clorometilo tiene una alta electrofilia debido al enlace polar (C-Cl) formado con el carbono y es fácilmente atacado por reactivos nucleofílicos (como aminas, alcoholes, tioles, etc.), lo que resulta en una reacción de sustitución nucleofílica (principalmente mecanismo SN2). Esta propiedad se puede utilizar para introducir grupos funcionales específicos como amina (–NH₂), hidroxilo (–OH) o tiol (–SH) en moléculas de silano, ampliando así su aplicación en modificación de superficies, síntesis de silicona funcional, etc.
Solubilidad
El clorometiltrietoxisilano es soluble en disolventes orgánicos comunes como etanol, tolueno, tetrahidrofurano (THF), diclorometano, etc., y muestra una buena afinidad por las fases orgánicas. Esta propiedad lo hace adecuado para la síntesis y el procesamiento en solución de materiales de silicona. Sin embargo, debido a la hidrofobicidad del grupo etoxi (–OCH₂CH₃) y del grupo clorometilo (–CH₂Cl) en su estructura molecular, la solubilidad de este compuesto en agua es baja. Sin embargo, en presencia de catalizadores ácidos o básicos, se puede hidrolizar lentamente en la fase acuosa y puede formar un sistema de emulsión o dispersión estable, lo cual es particularmente importante en aplicaciones de recubrimientos y adhesivos.
Ⅱ. Seguridad
Al estudiar el rendimiento y la aplicación del clorometiltrietoxisilano, no se puede ignorar su seguridad.
El clorometiltrietoxisilano es un líquido inflamable (Categoría 3 del GHS). Durante su almacenamiento y uso debe mantenerse alejado del fuego, fuentes de calor y oxidantes. Está estrictamente prohibido utilizar llamas abiertas, fumar o realizar operaciones a alta temperatura en el área de operación. Utilice equipos eléctricos a prueba de explosiones para evitar la acumulación de electricidad estática y la descarga a tierra cuando sea necesario. Evite la exposición prolongada al aire para evitar reacciones de hidrólisis y polimerización. Evite la descomposición higroscópica y guárdelo en un área especial de almacenamiento de productos químicos, fresca y seca.
El clorometiltrietoxisilano es muy irritante para la piel, los ojos y las membranas mucosas y puede provocar enrojecimiento de la piel, picazón, quemaduras químicas e incluso daño a la córnea. Se debe enjuagar inmediatamente con abundante agua corriente durante al menos 15 minutos. Si se produce irritación o quemaduras, busque atención médica lo antes posible.
El vapor de clorometiltrietoxisilano puede provocar una fuerte irritación del tracto respiratorio. La exposición prolongada o a altas concentraciones puede provocar dificultades respiratorias, mareos, tos e incluso edema pulmonar. Durante el funcionamiento se debe utilizar una máscara antigás estándar. En caso de accidente por inhalación, se debe trasladar al paciente inmediatamente al aire libre y mantener abiertas las vías respiratorias. Si la respiración es difícil, se debe administrar oxígeno, se debe realizar respiración artificial si es necesario y se debe buscar atención médica de inmediato.
Ⅲ. Aplicación de clorometiltrietoxisilano
Intermedios de síntesis orgánica:
El clorometiltrietoxisilano se usa ampliamente en síntesis orgánica debido a su alta reactividad de los grupos clorometilo y etoxi. A través de una reacción de sustitución nucleofílica, se puede sintetizar una variedad de compuestos organosilícicos funcionalizados, como por ejemplo para la preparación del agente de acoplamiento de silano ND -42 con grupo funcional de carbono α.
Recubrimientos y Adhesivos:
En recubrimientos y adhesivos, se puede utilizar clorometiltrietoxisilano como agente reticulante. Su reacción de hidrólisis y condensación puede formar una estructura de red tridimensional, mejorando así la dureza, la resistencia al desgaste y la resistencia a la corrosión química del recubrimiento. En adhesivos, mejora la unión, especialmente en materiales difíciles de unir como las poliolefinas.
Materiales compuestos: Como agente de acoplamiento, el clorometiltrietoxisilano puede mejorar la fuerza de unión entre cargas inorgánicas y matrices orgánicas. Por ejemplo, en los plásticos reforzados con fibra de vidrio, las fibras de vidrio tratadas con él pueden mejorar significativamente la resistencia a la tracción, la resistencia a la flexión, la resistencia al agua y la resistencia al calor de los materiales compuestos.
Tratamiento superficial: El clorometiltrietoxisilano puede formar una capa protectora de silicona orgánica en la superficie del material. En términos de tratamiento de metales, puede reaccionar con los grupos hidroxilo de la superficie del metal para mejorar la adhesión entre el metal y el revestimiento. A menudo se utiliza en el pretratamiento de piezas de automóviles para pintarlas para mejorar la resistencia a la corrosión y la durabilidad y prolongar la vida útil.
IV. Conclusión
El clorometiltrietoxisilano es un importante compuesto organosilícico con grupos clorometilo reactivos y grupos etoxisilano hidrolizables. Tiene varios métodos de síntesis y propiedades físicas y químicas únicas. Tiene amplias perspectivas de aplicación en modificación de superficies, síntesis orgánica, síntesis de fármacos, ciencia de materiales y otros campos. Sin embargo, debido a su cierta irritación y corrosividad, se deben tomar precauciones de seguridad al usarlo. Con el desarrollo continuo de la ciencia y la tecnología, el campo de aplicación del monoclorometiltrietoxisilano será más extenso.
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Apr. 17, 2025
