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Clorometildimetilchlorosilano

Fórmula química: Clch₂si (CH₃) ₂Cl

Cas no.: 1719-57-9

Ⅰ. Propiedades químicas

1. Propiedades físicas

2. Propiedades químicas

Alta reactividad:

La molécula contiene dos átomos de cloro (CL⁻) y un grupo clorometilo (CLCH₂⁻), y se hidroliza fácilmente, alcoholediza o se aminoliza con nucleófilos (como agua, alcoholes y aminas).

Reacción de hidrólisis (ejemplo):

Cicebro₂Si (CH₃)₂C1 + 2H₂O → Hoch₂Si (CH₃)₂Oh + 2HCI

Electrofilia: El clorometilo (CLCH₂⁻) puede usarse como agente alquilante y participar en reacciones de sustitución electrofílica en la síntesis orgánica.

Estabilidad térmica: Estable a temperatura ambiente, pero puede descomponerse a alta temperatura (＞ 200 ℃) y liberar gas HCl.

Ⅱ. Método de síntesis

1. Síntesis de laboratorio

Materias primas: metildiclorosilano ((CH₃) ₂sicl₂) y agente clorometilante (como cloruro de metilo, clorometilo litio).

Ruta de reacción:

paso:

En tetrahidrofurano (THF), agregue lentamente el reactivo de clorometilo Grignard (CLCH₂MGBR) gota a baja temperatura (-10 ° C).

Después de completar la reacción, el producto se hidroliza y se destila para purificarlo con un rendimiento de aproximadamente 60-70%.

2. Preparación industrial

Método de clorometilación directa:

Usando metildiclorosilano como materia prima, en presencia de un catalizador (como AlCl₃), reacciona con cloruro de metilo (CH₃CL):

Características del proceso:

Temperatura de reacción: 80–100 ° C, presión: presión normal;

El catalizador se puede reciclar y el producto puede purificarse por destilación (pureza> 98%).

Ⅲ. Campos de aplicación

1. Intermedios químicos de silicio orgánico

Agente de acoplamiento de silano precursor:

Los siloxanos que contienen clorometilo se preparan mediante hidrólisis o alcoholis y se utilizan para la modificación de la superficie de fibras de vidrio y rellenos.

Ejemplo: Síntesis de cloropropiltrimetoxisilano (clch₂ch₂ch₂si (Och₃) ₃) para mejorar la adhesión entre el caucho y el metal.

2. Modificación del material del polímero

Silicone Rubber CrossLinker:

Como agente de reticulación bifuncional, participa en la reacción de vulcanización del caucho de silicona de tipo adicional para mejorar la resistencia al calor (＞ 250 ℃) y la resistencia mecánica.

Caso: utilizado para sellos de alta temperatura (motores automotrices, aeroespacial).

3. Materiales electrónicos

Materiales de embalaje de semiconductores:

Se prepara una resina que contiene silicio con baja constante dieléctrica (k

Aditivos fotorresistentes:

Mejorar la resistencia de adhesión y grabado de fotorresistentes (aplicado en procesos avanzados por debajo de 7 nm).

4. Síntesis farmacéutica y de pesticidas

Sililación de moléculas de fármacos:

Como reactivo de grupo protector, se usa para la protección de sililación de grupos hidroxilo o amino (como en la síntesis de intermedios antibióticos).

Synergist de pesticidas:

Modifique la estructura molecular de los pesticidas para mejorar la permeabilidad de la hoja (como los pesticidas de piretroide).

Agente de funcionalización de la superficie:

Utilizado para el injerto de superficie de dióxido de silicio y nanotubos de carbono para mejorar su dispersión en las matrices de polímeros.

Ejemplo: Preparación de nano-sio₂ hidrofóbico (ángulo de contacto> 150 °) para recubrimiento superhidrofóbico.

Ⅳ. Regulaciones de seguridad y operación

1. Peligro

Corrosivo: reacciona con agua para liberar HCl, que es muy irritante para la piel y los ojos;

Flamabilidad: bajo punto de inflamación, mantente alejado del fuego;

Toxicidad ambiental: tóxica para la vida acuática, se deben prevenir la fuga en los cuerpos de agua.

2. Medidas protectoras

Protección de la operación: Guantes de uso de productos químicos (nitrilo/fluororruber), gafas y máscara de gas;

Condiciones de almacenamiento: almacene en recipientes sellados en un lugar seco y frío (temperatura

3. Tratamiento de emergencia

Eliminación de fugas: use arena para absorber y recolectar en recipientes especiales, no enjuague directamente en la alcantarilla;

Método de extinción de incendios: Use el extintor de fuego en polvo seco o dióxido de carbono. No use agua directa (para evitar la reacción de salpicaduras).

Ⅴ. Tendencias futuras

Síntesis verde: desarrollar procesos catalíticos sin solventes (como medios supercríticos de Co₂) para reducir la descarga de tres desechos;

Expansión funcional: diseño de derivados que contienen flúor/amino para su uso en materiales biocompatibles (como recubrimientos de catéteres médicos);

Aplicaciones de alto valor agregado: exploración de aplicaciones innovadoras en pantallas cuánticas y electrolitos de batería de estado sólido.

VI. Resumen y perspectiva:

Como un importante intermedio de Organosilicon, el clorometildimetilchlorosilano tiene una reactividad única y amplias perspectivas de aplicación. Al desarrollar continuamente los nuevos métodos de síntesis y las tecnologías de aplicación y superar los desafíos existentes, desempeñará un papel más importante en el campo de la química de los organosilicones y contribuirá al progreso científico y tecnológico de la humanidad.

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